| WALES 1900-01 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Oswestry United FC - Rhyl FC | 1-1 | 1-0 | |||||||
| Druids FC Ruabon - Chirk AAA FC | 2-1 | |||||||||
| Final (08.04.1901) | Oswestry United FC - Druids FC Ruabon | 1-0 | ||||||||
| AAA = Amateur Athletic Association | ||||||||||
| Rhyl = Y Rhyl | Chirk = Y Waun | |||||||||
| Ruabon = Rhiwabon | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Oswestry (ENG) | ||||||||||
| WALES 1901-02 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Welshpool Town FC - Wellington Town FC Telford | 0-2 | ||||||||
| Carnarvon Ironopolis FC Caernarfon - Wrexham AFC | 1-3 | |||||||||
| Final (31.03.1902) | Wrexham AFC - Wellington Town FC Telford | 0-1 | ||||||||
| Welshpool = Y Trallwng | Wrexham = Wrecsam | |||||||||
| Caernarfon = Caernarfon | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Telford (ENG) | ||||||||||
| WALES 1902-03 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Druids FC Ruabon - Aberaman Athletic FC | 2-3 | ||||||||
| Wellington Town FC Telford - Wrexham AFC | 0-4 | |||||||||
| Final (13.04.1903) | Wrexham AFC - Aberaman Athletic FC | 8-0 | ||||||||
| Ruabon = Rhiwabon | Wrexham = Wrecsam | |||||||||
| Aberaman = Aberaman | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Telford (ENG) | ||||||||||
| WALES 1903-04 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Aberdare Athletic FC - Oswestry United FC | 2-0 | ||||||||
| Druids FC Ruabon - Knighton Town FC | 7-0 | |||||||||
| Final (04.04.1904) | Druids FC Ruabon - Aberdare Athletic FC | 3-2 | ||||||||
| Aberdare = Aberdār | Knighton = Tref-y-clawdd | |||||||||
| Ruabon = Rhiwabon | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Oswestry (ENG) | ||||||||||
| WALES 1904-05 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Rhyl FC - Aberdare Athletic FC | 1-3 | ||||||||
| Wrexham AFC - Oswestry United FC | 1-0 | |||||||||
| Final (24.04.1905) | Wrexham AFC - Aberdare Athletic FC | 3-0 | ||||||||
| Rhyl = Y Rhyl | Wrexham = Wrecsam | |||||||||
| Aberdare = Aberdār | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Oswestry (ENG) | ||||||||||
| WALES 1905-06 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Wellington Town FC Telford - Oswestry United FC | 2-2 | 1-0 | |||||||
| Wrexham AFC - Whitchurch FC | 1-2 | |||||||||
| Final (16.04.1906) | Wellington Town FC Telford - Whitchurch FC | 3-2 | ||||||||
| Wrexham = Wrecsam | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Telford (ENG) | Whitchurch FC (ENG) | |||||||||
| Oswestry (ENG) | ||||||||||
| WALES 1906-07 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Oswestry United FC - Chester FC | 2-2 | 1-0 | |||||||
| Wrexham AFC - Whitchurch FC | 1-1 | 2-3 | ||||||||
| Final (01.04.1907) | Oswestry United FC - Whitchurch FC | 2-0 | ||||||||
| Wrexham = Wrecsam | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Oswestry (ENG) | Whitchurch FC (ENG) | |||||||||
| Chester (ENG) | ||||||||||
| WALES 1907-08 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Chester FC - Aberystwyth Town FC | 4-2 | ||||||||
| Connah's Quay & Shotton FC - Oswestry United FC | 2-2 | 3-1 | ||||||||
| Final (20.04.1908) | Chester FC - Connah's Quay & Shotton FC | 3-1 | ||||||||
| Aberystwyth = Aberystwyth | Connah's Quay = Cei Connah | |||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Chester (ENG) | Oswestry (ENG) | |||||||||
| WALES 1908-09 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Wrexham AFC - Connah's Quay & Shotton FC | 2-2 | 4-0 | |||||||
| Chester FC - Wellington St.George Telford | 2-1 | |||||||||
| Final (12.04.1909) | Wrexham AFC - Chester FC | 1-0 | ||||||||
| Wrexham = Wrecsam | Connah's Quay = Cei Connah | |||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Chester (ENG) | Telford (ENG) | |||||||||
| WALES 1909-10 | ||||||||||
| CUP | ||||||||||
| Semifinals | Wrexham AFC - Connah's Quay & Shotton FC | 1-1 | 3-1 | |||||||
| Chester FC - Milford Haven United FC | 0-0 | +w/o | ||||||||
| Final (28.03.1910) | Wrexham AFC - Chester FC | 2-1 | ||||||||
| Wrexham = Wrecsam | Milford Haven = Aberdaugleddau | |||||||||
| Connah's Quay = Cei Connah | ||||||||||
| English = Welsh | ||||||||||
| Chester (ENG) | ||||||||||